Родился Борис Семенович в апреле 1917 года в хуторе Кар-Белянском, что стоял на берегу реки Белой (сейчас от него осталось одно название). Семья переехала в станицу Константиновскую. После окончания 7 классов в 1933 году Борис поступает учеником слесаря на знаменитый Ростсельмаш. В свободное время посещает аэроклуб, занимается планеризмом. В 1936 году судьба привела его в Батайское летное училище, и по его окончанию пилот IV класса Осипов Б.С. попросился на Север. Вся его трудовая жизнь связана с Якутией и полярной авиацией. Только во время Великой Отечественной войны он был призван в армию и участвовал в разгроме милитаристской Японии, за что награжден орденом Красной Звезды, боевыми медалями.

Он всегда стремился работать там, где трудно. За трудовые успехи Борис Семенович получил самые высокие награды СССР : три ордена Ленина , четыре ордена Трудового Красного знамени, был удостоен звания Героя Социалистического Труда и Заслуженного пилота СССР. Звание Героя Социалистического Труда было присвоено Борису Семеновичу за участие в героическом и беспримерном перелете из Москвы в Антарктиду.

Экипаж самолета АН-12 под его командованием в декабре 1961 года проложил воздушную трассу Москва - Мирный, преодолев свыше 25 тысяч километров, расстояние, превышающее диаметр земного шара.